Outlook365のアカウントにログインした、Windows Outlook 2013、2016 バージョンでは、Send Anywhere Outlook 365用のアドインを使用することができます。メール作成画面のリボンのSend Anywhereアイコンをクリックすると、Send Anywhereが起動されます。

ファイル添付領域をクリックして添付するファイルを選択するか、添付するファイルをドラッグ&ドロップするとファイルのダウンロードリンクがメールに添付されます。添付したファイルは、一週間の間に無制限でダウンロードすることができます。詳細なダウンロード期限はダウンロードリンクの下で確認することができます。